กลุ่มไฮดรอกซิลคืออะไร?

คำจำกัดความพื้นฐาน

กลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) เป็นกลุ่มฟังก์ชันที่ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมที่เชื่อมต่อด้วยพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม ในฐานะที่เป็นหนึ่งในกลุ่มฟังก์ชันที่แพร่หลายที่สุดในวิชาเคมี มันทำหน้าที่เป็นลักษณะเฉพาะของคลาสสารประกอบหลักสองคลาส:

• แอลกอฮอล์: ที่ซึ่ง -OH จับกับคาร์บอนที่ไฮบริดิซ sp³

• ฟีนอล: ที่ซึ่ง -OH ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติก

คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญ

โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์

• พันธะโคเวเลนต์มีขั้ว (โมเมนต์ไดโพลของพันธะ O-H: ~1.51 D) • อิเล็กโทรเนกาติวิตีของออกซิเจน (3.44) สร้างประจุบางส่วน: δ⁻ บน O, δ⁺ บน H • ออกซิเจนไฮบริดิซ sp³ พร้อมอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสองคู่

ลักษณะการเกิดปฏิกิริยา

• ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจน (ผู้ให้และผู้รับ) • ช่วง pKa: ~15-18 (แอลกอฮอล์), ~10 (ฟีนอล) • ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก • ความไวต่อการเกิดออกซิเดชัน (ต่อสารประกอบคาร์บอนิล)

ความสำคัญทางอุตสาหกรรมและชีวภาพ

 การประยุกต์ใช้ในวิทยาศาสตร์วัสดุ

• โพลีออลในการผลิตโพลิเมอร์ (โพลียูรีเทน, โพลีเอสเตอร์) • การปรับเปลี่ยนพื้นผิวผ่านการไฮดรอกซิเลชัน • สูตรตัวทำละลาย (เมทานอล, เอทานอล, ไกลคอล)

 บทบาททางชีวเคมี

• โครงสร้างคาร์โบไฮเดรต (กลุ่ม -OH ของน้ำตาล) • การปรับเปลี่ยนหลังการแปลโปรตีน • ส่วนหัวที่ชอบน้ำของไขมันเมมเบรน

การระบุเชิงวิเคราะห์

วิธีการจำแนกทั่วไป ได้แก่:

• สเปกโทรสโกปีอินฟราเรด (การยืด ~3200-3600 cm⁻¹ แบบกว้าง)

• NMR (การเลื่อนเคมี: 1-5 ppm สำหรับแอลกอฮอล์)

• การทดสอบทางเคมี (การทดสอบ Lucas, การเกิดออกซิเดชันกรดโครมิก)